Em história repleta de referências nostálgicas a filmes clássicos de Natal, um publicitário e uma dona de bar constroem relação fofa enquanto tentam se recompor após uma perdaNão faz nem um ano que Grace White e Henry Adler perderam seus respectivos cônjuges, e agora as primeiras festas de fim de ano desde então se aproximam. Os dois ainda estão tentando se recuperar plenamente, mas, entre encontros de família e votos constantes de esperança, as mães de ambos tentam arquitetar um romance entre os viúvos. E, embora nenhum deles esteja pronto para voltar à ativa, um entende muito bem a situação pela qual o outro está passando, o que faz florescer uma delicada amizade.Quando Henry vê na televisão o anúncio de uma maratona de filmes de Natal - um lembrete dolorido, pois costumava ver vários clássicos com a esposa todo final de ano -, ele propõe a Grace que assistam a um deles juntos. Apesar das discordâncias sobre as tramas, os dois repetem a dose, e, a cada novo filme, a dor que compartilham vai se amenizando.Conforme se aproximam, o que começou como uma forma de aliviar o sofrimento se torna aos poucos uma fonte de alegria, e a dupla passa a vislumbrar uma vida além do luto. Só que novas possibilidades românticas e receios inesperados deixam ambos incertos sobre o futuro deles juntos. Afinal, seria o vínculo entre Grace e Henry apenas fruto da solidão e da dor em comum ou os dois realmente encontraram algo em que vale a pena apostar de novo?