Em 1995, Jack Gil Mascarenhas Deane, 85 anos, filho de mãe portuguesa e pai inglês, dono de companhia de navegação, volta a Lisboa, depois de mais de 50 anos longe da cidade, para participar do casamento do neto. Em 1941, Jack Gil vivia numa Lisboa que era considerada um oásis de tranqüilidade na Europa castigada pelos horrores da Segunda Guerra Mundial. A aparente neutralidade portuguesa no conflito, garantida com mão de ferro pelo ditador Antônio de Oliveira Salazar, não conseguia abafar completamente uma Lisboa paralela, que funcionava nas sombras da capital oficial e era freqüentada por comunistas, ingleses, alemães, apoiadores de Salazar e amigos do ditador. Estes últimos, apesar de gozarem da intimidade do líder, não deixavam, contraditoriamente, de admirar o perfil liberal do general inglês Winston Churchill. Esta Lisboa cheia de contradições despertava para o máximo de seu vigor quando Salazar, conhecido por dormir pouquíssimo, finalmente se deitava. Enquanto o ditador dormia... fala de amores fugazes em tempos de incerteza e recupera a presença de Portugal na Segunda Guerra Mundial. No livro, o leitor acompanha as lembranças que Lisboa desperta no protagonista. Misto de 007 e Casanova, de bufão e cronista histórico, Jack Gil é, sobretudo, o representante das contradições de um país que permitia a coexistência frágil dos dois lados da guerra. Esta convivência de diversas ideologias era vigiada de uma distância estratégica por Salazar. Quase onipresente, o ditador alimentou a lenda de que multiplicava seus olhos e ouvidos por cada viela de Portugal. Sem dormir jamais.