Depois de 99 garotos, será que o de número 100 é o cara certo? Micah Summers é o "Príncipe de Chicago", com uma vida cheia de sonhos e regada a luxos. Mas, ainda assim, ele é um cara bastante tímido e tem uma coleção de paixões platônicas, já que fica nervoso demais para chamar algum garoto para sair. Em vez disso, ele prefere desenhar seus crushes e os postar em sua conta anônima no Instagram. Noventa e nove Namorados Inventados depois, o perfil é bastante popular na plataforma, e todos os seguidores estão ansiosos para conhecer o Garoto 100. Micah também. E agora ele está determinado a fazer diferente e conquistar esse que parece ser o cara dos seus sonhos. Mas, quando um desencontro no trem quase faz tudo ir pelos ares, Micah embarca em uma missão digna de príncipe encantado para encontrar o amor - dessa vez, de verdade.