Aos 19 anos, Angelina sabe que sua vida está longe de ser perfeita e que a chance de um príncipe encantado aparecer e salvá-la do perigo é remota. Para piorar, acontecimentos ruins a fazem tomar decisões arriscadas, como se cadastrar em um famoso site para que "Sugar Babys" possam encontrar um "Sugar Daddy". Ela sabe o risco que existe, mas não vê alternativa. Afinal, precisa de dinheiro, e rápido!Aos 45 anos, Theodore sabe bem do que gosta: dinheiro, poder e transar com belas mulheres. Mesmo sendo um cardiologista renomado, tendo uma fortuna que só faz crescer a cada dia e sendo muito atraente, ele acha que falta algo fundamental, ainda que não queira admitir. Prefere encontros rápidos e descompromissados, com moças que conhece nos baresque frequenta assiduamente, e não espera algo mais do que sexo. Pelo menos até se cadastrar em um site e se ver obcecado por uma jovem estonteantemente sensual.