Para alguém que sempre se esforçou tanto contra isso, Philippa Cooper perde muitas pessoas importantes em sua vida.Após a morte da avó, ela se viu em uma situação onde precisou sair da casa que foi o seu lar por quinze anos, o único que ela conheceu depois de sair do orfanato. O problema é que, com sua partida, a Nana Cooper deixou uma lista de desejos para cada um dos seus filhos, inclusive para Pippa, a filha que criou como se fosse uma neta. Ela foi a escolhida para realizar três itens bem peculiares que a farão entrar em uma jornada pelo passado da família e também desenterrar ambições antigas. E ela não fará isso sozinha. Cameron White é o cara que sempre ficou. O melhor amigo de Philippa desde que ambos eram crianças brincando em parquinhos. Os dois se conheceram durante uma passagem da garota por um lar temporário e, desde então, Cam fez a promessa de nunca deixá-la para trás. Ele também será o executor do testamento e o advogado que fez uma promessa para Nana: segurar na mão da sua melhor amiga e acompanhá-la na realização dessa lista. Entretanto, encarar os três itens pode acabar sendo a menor complicação dos dois. Sem ter para onde ir, Pippa escolhe a saída mais provável e passa a dividir o mesmo teto com Cameron. Mas isso trará a tona desejos que ambos estão dando o máximo para reprimir há anos, além de precisarem enfrentar novos sentimentos que surgirão a cada novo item ticado da lista.O envolvimento entre eles sempre pareceu inevitável para todos ao seu redor, porém ela tem várias ressalvas em se permitir aprofundar nesse amor. Perder o seu melhor amigo não é uma opção. Enquanto isso, ele se manteve no seu papel, não querendo arriscar a relação que sempre lhe foi tão cara. Mas, apesar das tentativas de evitarem, Pippa e Cameron perceberão que não são capazes de negar um amor que nasceu para ser extraordinário há mais de vinte anos.