O surgimento das novas tecnologias da informação, e mais notadamente a criação da internet, marcam uma nova fase no processo de desenvolvimento social e econômico. Na sociedade pós-moderna, a informação é a peça-chave para a compreensão das novas relações de poder, o que aponta para inúmeros desafios que a sociedade deve enfrentar. Tais desafios envolvem também a questão do relacionamento entre a Administração tributária e seus contribuintes ao possibilitar o desenvolvimento de complexos instrumentos eletrônicos de controle das obrigações tributárias, além de propiciar a imposição de diversos deveres instrumentais digitais aos sujeitos passivos.A utilização intensa desses sistemas de controle coloca o contribuinte sob uma contínua vigilância tributária, alargando enormemente as possibilidades de interferência estatal na privacidade dos cidadãos e das empresas. Nasce, então, o denominado "Estado fiscal vigilante", aquele que atinge um nível máximo de controle sobre todas as atividades econômicas do indivíduo com um mínimo de esforço, induzindo no sujeito uma sensação de permanente visibilidade. Tal estado de coisas coloca em conflito o interesse público na arrecadação de tributos e os direitos fundamentais dos contribuintes. Cabe ainda observar que neste novo contexto social o próprio conceito de cidadania está em evolução, enfrentando um conjunto de desafios que exigem a sua redefinição.A proposta da presente obra é, portanto, observar a sociedade, a Administração Tributáriae o Cidadão diante das novas tecnologias, não pela tradicional análise dogmática, que se torna limitada frente aos problemas complexos da atual sociedade, mas pela ótica da colisão entre direitos fundamentais e interesse público. Busca-se, enfim, analisar a Administração Tributária da sociedade pós-moderna sob a perspectiva da sociedade de controle, avaliando se há elementos que legitimam a atuação do Estado Fiscal Vigilante.