O texto objetiva uma análise acerca da medida de segurança no direito penal brasileiro, abordando, ainda que de forma simples, aspectos conceituais, históricos, técnico-jurídicos, políticos e funcionais. Sem pretensão, este ensaio almeja, principalmente, confrontar as normas penais, processuais penais e de execução penal relativas à temática, com o disposto na Lei 10.216/2001 (Lei da Reforma Psiquiátrica).Aborda-se questões ligadas a conceitos tais como periculosidade, culpabilidade, constitucionalidade e efetividade das normas. Discute-se concepções ideológicas quanto à loucura e às maneiras de lidar com ela, bem como a simbiose entre a Psiquiatria e o Direito.Trata-se de um breve estudo de direito comparado entre o sistema penal brasileiro e o sistema penal italiano, com ênfase nas distintas formas conceituais de abordar o assunto. Para tanto, optou-se por uma pesquisa junto à Universitá Degli Studi Di Padova, em nível de Pós-doutorado, tendo em vista a referenciada experiência italiana a respeito da matéria, cuja importância e repercussão tem caráter global, ocorrida a partir da experiência liderada por Franco Basaglia, médico italiano, nos hospitais psiquiátricos de Gorizia e Trieste (Itália) nas décadas de 60 e 70 e seusreflexos no Brasil.O horizonte almejado é demonstrar, à luz do pensamento hodierno, o conceito e as finalidades da medida de segurança, bem como suas modalidades e formas de execução, que se encontram ultrapassadas com visões estampadas nas normaspunitivas, em detrimento dos conteúdos trazidos pela Lei da Reforma Psiquiátrica (Lei 10.216/2001).